De vuelta a la Calle Real, la Plaza de Medina del Campo ofrece un interesante conjunto arquitectónico que recuerda a algunas plazas italianas. La Casa del siglo XV, antiguo palacio de los Tordesillas ejemplo de residencia nobiliaria urbana. Galería plateresca incorporada en el siglo XVI.
El Torreón de Lozoya, de los siglos XIV y XVI. Casa fuerte reformada por Francisco de Eraso, secretario del Rey Felipe II, a mediados del siglo XVI. Patio renacentista. Jardín posterior con galería porticada. Salas de exposiciones de Caja Segovia.
La Casa de Solier y la Casa de Bornos, son dos casonas renacentistas del siglo XVI, ambas coronadas por una galería destinada a secadero de paños, testimonio de la floreciente industria textil con la que contó la ciudad durante siglos. Frente a estas fachadas, una artística fuente obra del escultor Francisco Bellver (1851).
Entre elegantes edificios, destaca la iglesia románica de San Martín, del siglo XII. Su estructura es de tres naves y cabecera con tres ábsides. El central fue sustituido por el actual, barroco, y que alberga en el interior un excelente retablo del mismo período. Tiene tres atrios, con interesante iconografía en sus capiteles. En la fachada oeste abre una amplia portada, del siglo XIII, con cuatro grandes esculturas -los cuatro Profetas Mayores- en sus jambas. La torre, cubierta por chapitel barroco, fue reconstruida en ladrillo en el siglo XIV. En su interior, la capilla y sepulcro de los Herrera y numerosas obras artísticas de pintura y escultura.
Una estatua del comunero Juan Bravo obra del escultor Aniceto Marinas en el primer tramo de la escalinata y dos esfinges neoclásicas con cabeza y busto de mujer y cuerpo de leona - conocidas popularmente como Las Sirenas - completan la variopinta estética de la plaza.
De regreso a la Calle Real encontramos a la derecha la cárcel Real o cárcel Vieja, hoy biblioteca pública. Fue utilizada como prisión hasta 1933 y en sus celdas estuvo encarcelado el dramaturgo Lope de Vega en 1577.
La última parada antes de pisar la Plaza Mayor es la Plazuela del Corpus, dominada por el convento del mismo nombre, que fue, como ya hemos dicho, la antigua Sinagoga Mayor. El edificio, dañado por un incendio en 1899, fue reconstruido a finales del siglo pasado y nuevamente abierto al público en 2004 tras una afortunada y minuciosa restauración.
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