Iniciamos el tramo de Riaza, después de haber disfrutado de todo su patrimonio histórico-artístico y de su buena gastronomía.
Para empezar, vamos a realizar un itinerario paralelo a la vía del tren, y que poco coincide con la Cañada Real. Paseando por la ladera de la sierra, emprendemos un tramo de gran vegetación y muy agradable para el paseo, aunque, en este caso concreto, es el que más se aleja de alguna población, como por ejemplo, Cerezo de Arriba. Terminamos nuestro recorrido en la carretera de acceso a la estación de esquí de La Pinilla. Actualmente es un tramo un tanto complicado, porque no se puede seguir bien el rastro de la Cañada.